A Microsoft minden egyes újonnan kiadott Windows esetében lehetővé tette a felhasználók számára, hogy azok könnyedén frissítsenek az előző (vagy több korábbi) változatról a legújabbra. Ennek annyiban van jelentősége, hogy az upgrade folyamat során az ügyfeleknek nem kell adatvesztéstől tartaniuk (még véletlenül sem lesz leformázva a háttértár), plusz jobb esetben nem kell újratelepíteniük a programjaikat.
Mostanra elméletből bizonyított ténnyé vált, hogy valóban lehetséges felfrissíteni a Windows 1.0-ról a Microsoft legújabb operációs rendszerére, két videót is tudunk mutatni. Az érdekesebbiknek az első nevezhető, ugyanis a készítője egy Asus EeePC 1005HA netbookot migrált át Windows 1.0-ról Windows 8-ra, ezzel bizonyítva, hogy konkrét hardveren is megoldható a frissítés. Jacob Aaronson videója még 2013-ban készült, de szinte biztosra vesszük, hogy a Windows 8-ról probléma nélkül fel tudott volna upgrade-elni a Windows 10-re.
A másik videó készítője a Windows 1.0-t egészen a Windows 10-ig frissítette, azonban konkrét hardver helyett VirtualBox virtuális gépet használt. Ez némileg csökkenti a mutatvány művészeti értékét, de persze végső soron Akanex47 sem kevésbé elvetemült figura, mint Aaronson.
