Az Apple év eleje óta küzd a Microsoft új operációs rendszerével. Saját bevallásuk szerint az iTunes legújabb 7.1-es változat számos hibára kínál megoldást, de a szoftver még mindig rakoncátlankodik Windows Vista környezetben futtatva, mindenesetre a programozók keményen dolgoznak a problémák elhárításán.
Az apróbb hibák mellett akadnak jeletősebbek is, mint például a hardver biztonságos eltávolítása. A Windows Vista beépített biztonságos hardver eltávolító funkcióját használva az iPod meghibásodhat, ezt megelőzendő az Apple azt javasolja, hogy az iPod tulajdonsok a lejátszó eltávolítása előtt minden esetben a itunesba integrált hardver-eltávolítót használják.
Továbbra sem oldódtak meg az iTunes szöveg- és képmegjelenítését övező problémák, és a szoftver még továbbra sem fut 64-bites környezetben.
